Carácter protofílico

Analizando lo visto anteriromente, viendo el accionar de los solventes como un sistema acido-base:

Un disolvente frente a un ácido HA será más o menos básico, es decir, tendrá más o menos tendencia a solvatar el protón, y por tanto a ionizar en mayor o menor grado el enlace entre H y A. La afinidad de un disolvente para solvatar un protón del medio se denomina protofilia.
En función de su carácter protofílico existen cuatro tipos generales de disolventes:

1) Disolventes protogénicos o ácidos (HF, H2SO4, HCOOH, CH3COOH, etc.), con fuerte tendencia a ceder protones, prevalecientemente, aunque las moléculas de disolventes protogénicos aceptan los protones de las moléculas de ácidos fuertes. Por ejemplo, el CH3COOH cede protones a las bases débiles y fuertes (amoniaco, piridina hidróxido de tetraetilamonio, etc.) y acepta protones de los ácidos (HCl, HI, H2SO4):


El disolvente manifiesta propiedades ácidas y se comporta como donador de protón, se forma el lionato correspondiente.




Manifiesta propiedades básicas, actuando en calidad de aceptor de protón. Se forma el lionio correspondiente

Cuanto más fuertes son las propiedades protogénicas (ácidas) del disolvente, tanto mayor es su influencia sobre las bases débiles. Por ejemplo, la anilina, que en agua es una base débil, en ácido acético anhidro manifiesta propiedades básicas fuetes; incluso el fenol (ácido carbólico) en el flururo de hidrógeno líquido resulta ser una base claramente expresada. Estos disolventes resultan niveladores de bases.

2) Disolventes protofílicos o básicos (NH3, N2H4, H2NCH2CH2NH2, etc.), con una gran afinidad pronunciada por los protones. Sólo las moléculas de bases muy fuertes pueden arrancar los protones de las moléculas de este tipo de disolventes.

Cuanto más fuertes son las propiedades protofílicas (básicas) del disolvente, tanto mayor es la influencia sobre los ácidos débiles. Por ejemplo, en el amoniaco líquido el ácido cianhídrico, que es un ácido muy débil en agua, se vuelve igualmente fuerte como el ácido nítrico lo es en disolución acuosa. Estos disolventes actúan como niveladores de ácidos

3) Disolventes anfipróticos o anfóteros (H2O, CH3OH, C2H5OH, etc.), que pueden actuar ya sea como ácido frente a las bases o como base frente a los ácidos. El papel que desempeña es una función directa de la fuerza relativa de los pares conjugados ácido base en cuestión.
4) Disolventes apróticos, aprotónicos o indiferentes (C6H6, C6H12, CCl4, SO2, etc.) que son inertes frente a la transferencia de protones pues las moléculas que constituyen al disolvente no son capaces de ganar ni ceder protones.
Existe un tipo de disolventes apróticos con un marcado momento dipolar llamados disolventes dipolares apróticos, como la dimetilformamida, dimetilacetamida, hexametilfosfotriamida, trimetilpirrolidona, acetonitrilo, dimetilsulfóxido, propenilcarbonato, y algunos otros. En estos disolventes es posible fijar protones y por tanto, es posible establecer una escala de pH.

Es importante recalcar que el papel de disolvente protogénico o protofílico debe considerarse como relativo. Por ejemplo, el ácido acético es un donador de protón en agua, mientras que en fluoruro de hidrógeno es un aceptor.
El comportamiento de una sustancia dada en una disolución se determina por la afinidad a solvatar el protón. En este sistema de sustancias de intercambio de partícula (protón), aquella de estas sustancias que fija el protón con menor fuerza es un ácido; mientras que, aquella que lo fija con mayor fuerza es una base. Esta descripción puede considerarse como una extensión a la Teoría ácido base de Arrhenius.

Como en agua, es posible el uso de amortiguadores ácido base para controlar los niveles de acidez en los disolventes no acuosos.
Acción de los