Caracteristicas principales solvetes V (Esteres y Éteres)

Seguimos con los éteres y esteres

Empecemos viendo a los ésteres, y en le cuadro, a los que son más demandados

a.Migracion

Tomando en cuenta la tensión superficial media ( alrededor de 25 dyn/cm) y su débil viscosidad, los esteres tienen una capacidad de penetración en los cuerpos porosos, comparable a la de las cetonas.

b.- Evaporación
Podemos señalar dos solventes ésteres que son retenidos más tiempo: El acetato de amilo (alrededor de 4 días) y el malonato de etilo (varios meses).

c.- Disolución
Los esteres son solventes bastante inertes. Son poco disociantes, poco ionizantes, poco
polarisables. Poseen pares de electrones no enlazantes sobre los átomos de oxígeno, pero es
necesario tomar en cuenta una cierta deslocalización de los electrones al interior del grupo.

c.- Toxicidad
En fuerte concentración, los esteres presentan una acción anestésica. El acetato de metilo libera
metanol en el organismo.
En conjunto, la mayoría de los ésteres alifáticos y aromáticos utilizados en la industria son poco
tóxicos.

d. Aplicaciones Industriales
Los esteres constituyen una importante categoría de solventes para la industria de pinturas, tintas, en perfumería, cosmetología y farmacia.
Fueron los primeros solventes de las resinas nitrocelulósicas y son excelentes solventes para un
gran número de resinas naturales y sintéticas no envejecidas.
Los acetatos son los más utilizados, sobre todo el acetato de etilo que se adiciona comúnmente al
alcohol, por ejemplo, para disolver el acetato de celulosa (5 a 30 %) y las resinas naturales.
Los propionatos presentan una volatilidad más débil que la de los acetatos y un poder solvente
ligeramente inferior. Pueden ser útiles para fabricar barnices que deben secar en atmósfera
húmeda, ya que evitan la condensación de agua que acompaña un secado demasiado rápido.

Propiedades Fisicoquímicas

Éteres

a.- Migración
A pesar de su débil viscosidad, los éteres alifáticos son poco penetrantes, ya que su evaporación
es muy rápida. Por el contrario, el tetrahidrofurano, un éter cíclico, puede ser considerado como
muy penetrantes.

b.- Evaporación
El tetrahidrofurano es retenido por alrededor de 14 días.
Los éteres alifáticos de bajo peso molecular son mucho más volátiles que los alcoholes
correspondientes, ya que los OH responsables de las fuertes interacciones por los puentes de
Hidrógeno ya no están presentes.

c.- Disolución
Los éteres contienen oxígenos portadores de electrones n no enlazantes C - O - C. Pueden por lo
tanto funcionar como dadores de electrones. Por esto es que son ionizantes, coordinantes y
aceptan protones.
Son poco disociadores por su débil constante dieléctrica (contrariamente a los alcoholes
correspondientes) y también menos polares que los alcoholes. El momento dipolar varía con el
ángulo C - O - C y también por causa del efecto de los dipolos inducidos en los CH3 que se opone
al dipolo COC.
El carácter dador de electrones varía según la disponibilidad del par de electrones llevados por el
oxígeno. Estudios de espectrometría infrarroja han mostrado que los éteres de fenoles son menos básicos que los éteres alifáticos, y que los éteres cíclicos (tetrahidrofurano) son más básicos que
los éteres “abiertos”. En los éteres acíclicos, el rango de basicidad decreciente, generalmente
encontrado es Me 2 O > Et 2 O > y Pr 2 O.

d- Toxicidad
El éter etílico es conocido por sus propiedades anestésicas. Los éteres en general, ejercen una
acción irritante en las vías respiratorias, los ojos, la piel y las mucosas. El dioxano y el
tetrahidrofurano pueden también atacar el hígado y los riñones.

e. Aplicaciones Industriales
Los éteres alifáticos son muy buenos solventes de aceites, grasas y ceras. El éter isopropílico
puede ser utilizado para la eliminación de la cera de abeja superflua después de su fijación.
Si se les mezcla con hidrocarburos aromáticos, se obtienen buenos solventes para resinas
naturales no envejecidas.
El dioxano es utilizado como solvente de resinas celulósicas (acetatos, etil - bencil). Disuelven
también algunos colorantes y compuestos inorgánicos. El tetrahidrofurano es comúnmente
utilizado para disolver altos polímeros y en particular, el cloruro de polivinilo.

Propiedades Fisicoquimicas